Ну вот видно- невнимательно читал. Не опускается вода. Только в первый момент, когда маленький слой.
А потом только масло поднимается и поплавок будет тонуть.

А что произойдет когда дно с дырками коснется воды внизу?

Если в качестве "фильтра" использовать дерево или плотную керамику, то поток воды будет 1 капля в 4 минуты. Фильтр нужен такой, чтобы вода через него текла без особого сопротивления, а вот воздух, даже под повышенным давлением, пробиться не мог: песок, мелкий гравий и т.д.

Воздух растворяется в воде, и его концентрация зависит от давления воздуха. Но когда процес пойдет, то это давление будет компенсироваться давлением самой воды, система же будет замкнутой. Поэтому состояния, как при открытии бутулки с шампанским, даже речи быть не может. Вот если придется разгерметизировать систему, то тогда придется открывать "люки" помедленнее, чтобы в системе не началась "кессонная болезнь".

Воздух в "гроте" нужен для того, чтобы обеспечивать необходимый подпор для подьема воды наверх, а с другой стороны - это граница между "фильтром" и водой. Вместо воздуха можно подобрать иную воздушную смесь, плохо растворяему в воде. Вода, выходящая из фильтра, оптекает воздушный пузырь по стенкам. Движется только вниз, как указывает гравитация, а воздух вверх поднять не может, ему придется уменьшиться в объеме и выдавить воду вверх через отверстие внизу "грота".

Молекула воды легче и мельче молекул таких газов, как кислород, азот или углекислый газ. Воду перед сливом в верхний бассейн желательно дробить, разбивать кластеры. Одно из решений - пропускать воду через колесо Сегнера. И работу вода совершит и сама себя на брызги разбросает. Может быть стоит обработать воду веществами, снимающими поверхностное натяжение: мыло, стиральный порошок, сода.

В фильтре не мешает использовать ткань, не пропускающую воздух, можно в несколько слоев. Вначале стальное решето, поверх воздухонепроницаемая ткань, затем песок, затем снова слой ткани, затем снова стальное решето и т. д. При достаточных габаритах установка заработает.

И естественно что нужно делать чтобы каппиляры работали эффективнее - увеличивать натяжение жидкости,
а не уменьшать.

Это я писал
Чертеж ваш мне нравится! Я как раз долго соображал, как бы так сделать из цилиндра ванну - и ничего простого не сообразил. Ваше решение - довольно простое для реализации. Думаю, сработает
Осталось сделать

Только сначала произойдет третье- вода из поршня соединится с водой внизу
и естественно выльется из поршня.
Вот после этого поршень полегчает и всплывет- подняв при этом масло на высоту.
Совершит работу, энергию на которую получил от упавшей воды.

Тут мы на два фронта разделились- круговорот воды и поплавок.

Чтобы не путать- круговорот- полная аналогия всплытия масла в воде. Тут одни и те же силы работают.
Гравитация и Архемед.

В поплавке у нас кроме них работает еще и поверхностное натяжение.
Именно оно не дает выливаться воде из дырявого поплавка пока он в масле.

И именно оно работает когда поплавок касается воды.